Sources principales :
- Etude nationale Afssa-InVS d’imprégnation aux polychlorobiphényles (PCB) des consommateurs réguliers de poissons d’eau douce(2009)
- Amiard, 2011
- Etude nationale Afssa-InVS d’imprégnation aux polychlorobiphényles (PCB) des consommateurs réguliers de poissons d’eau douce(2009)
- Amiard, 2011
2.2.1.1 Structure
Les polychlorobiphényles (PCB) sont des composés aromatiques chlorés. Ils représentent une famille de composés qui ont tous la même structure générique.Les PCB n'existent pas naturellement, ce sont des substances produites industriellement dès 1930 par chloration du biphényle regroupant 209 substances apparentées ou dérivées. Ces molécules sont très stables chimiquement et physiquement, de caractère lipophile, elles se concentrent le long des chaînes alimentaires au bout desquelles se trouvent l'espèce humaine. Cette lipophilie, c'est à dire leur capacité à se dissoudre facilement dans les lipides, les huiles et graisses explique leur bioaccumulation dans les tissus.
Position et nombres d’atomes de chlore dans la molécule de PCB :
Les atomes de chlore peuvent se lier à des atomes de carbone localisés différemment dans l’espace (voir figure ci-dessous). Si l’atome de chlore se fixe à un atome de carbone en position ortho on dira que la molécule de PCB est ortho-substituée, s’il se fixe en position meta on dira qu’elle est meta-substituée s’il se fixe en position para on dira qu’elle est para-substituée.
Si il y’a un seul atome de chlore dans la molécule PCB ont dit que celle-ci est mono-substituée, s’il y a plusieurs atomes de chlore on dit qu’elle est poly-substituée (bi-substituée, tri-substituée…).
La toxicité de la molécule de PCB est dépendante du nombre et de la position des atomes de chlore (voir chapitre 2.2.1.3)
Position et nombres d’atomes de chlore dans la molécule de PCB :
Les atomes de chlore peuvent se lier à des atomes de carbone localisés différemment dans l’espace (voir figure ci-dessous). Si l’atome de chlore se fixe à un atome de carbone en position ortho on dira que la molécule de PCB est ortho-substituée, s’il se fixe en position meta on dira qu’elle est meta-substituée s’il se fixe en position para on dira qu’elle est para-substituée.
Si il y’a un seul atome de chlore dans la molécule PCB ont dit que celle-ci est mono-substituée, s’il y a plusieurs atomes de chlore on dit qu’elle est poly-substituée (bi-substituée, tri-substituée…).
La toxicité de la molécule de PCB est dépendante du nombre et de la position des atomes de chlore (voir chapitre 2.2.1.3)
Figure 22: Structure des PCB
Légende
x & y = nombre d’atomes
Position des atomes de chlore dans la molécule de PCB (Source : Altered function, localization and phosphorylation of gap junctions in rat liver epithelial, IAR 20, cells after treatment with PCBs or TCDD - Yvonne Bagera and al. - Environmental Toxicology and Pharmacology)
Position des atomes de chlore dans la molécule de PCB (Source : Altered function, localization and phosphorylation of gap junctions in rat liver epithelial, IAR 20, cells after treatment with PCBs or TCDD - Yvonne Bagera and al. - Environmental Toxicology and Pharmacology)
2.2.1.2 Origine et utilisation
On les rencontre essentiellement comme isolants diélectriques, en mélange avec des tricholorobenzènes (C6H3Cl3) (pour diminuer la viscosité du mélange), dans les transformateurs et les condensateurs électriques industriels. Ils sont également utilisés dans les fluides hydrauliques.
Les mélanges de PCB ont reçus des noms commerciaux très variés, dont certains largement connus sont passés dans le langage courant. C'est par exemple le cas de l'Aroclor qui était commercialisé par Monsanto aux Etats-Unis ou du Pyralène en France qui était commercialisé par Prodelec.
Afin de limiter leur dissémination dans l'environnement une réglementation très restrictive a été mise en place dès les années 70, dans la plupart des pays industrialisés (cf.. partie réglementation).
Les mélanges de PCB ont reçus des noms commerciaux très variés, dont certains largement connus sont passés dans le langage courant. C'est par exemple le cas de l'Aroclor qui était commercialisé par Monsanto aux Etats-Unis ou du Pyralène en France qui était commercialisé par Prodelec.
Afin de limiter leur dissémination dans l'environnement une réglementation très restrictive a été mise en place dès les années 70, dans la plupart des pays industrialisés (cf.. partie réglementation).
2.2.1.3 Classification des PBC, propriétés physico-chimiques et toxicité
La famille des PCB, qui appartient aux composés organochlorés polycycliques, regroupe 209 molécules également appelées dérivés, qui se distinguent par le nombre (de 1 à 10) et la position des atomes de chlore.
Parmi les 209 dérivés de PCB, on distingue :
- les 12 PCB « dioxin-like » ou PCB-DL, tous fortement chlorés, de structure plane, qui ont le même mécanisme de toxicité que les dioxines et furanes (ils se lient au même récepteur AhR (Aryl Hydrocarbon Receptor) également appelé « récepteur aux dioxines ») et qui sont donc généralement dosés en même temps que les 17 dioxines et furanes les plus toxiques ;
- les autres PCB, dits PCB « non dioxin-like » ou PCB-NDL qui agissent via un mécanisme d'action différent de celui des dioxines.
Par ailleurs, 7 congénères, dits PCB « indicateurs » ou PCBi, très fortement chlorés, sont particulièrement persistants et présents dans l’environnement. Ils représentent environ 50% de l’ensemble des dérivés de PCB présents dans les aliments d’origine animale et dans les tissus humains. Les PCBi sont composés de 6 PCB-NDL et d’1 PCB-DL.
Les dosages des PCB dans l’environnement, dans les aliments ou chez l’homme concernent généralement :
- les 12 PCB « dioxin-like » ou PCB-DL dosés simultanément avec 17 dioxines et furanes ; les résultats sont exprimés en « Toxic Equivalent Quantity » Lien 7 (TEQOMS) par application d’un coefficient de toxicité à chaque composé avant de faire la somme ; l’unité la plus employée est le picogramme ;
- les 7 PCBi, dosés pour estimer la contamination par les PCB totaux ; l’unité la plus employée est le nanogramme.
Les propriétés physico-chimiques des PCB sont fonction de leur teneur en chlore. Elles peuvent être résumées ainsi :
- Très grande stabilité chimique. Non hydrolysables, les PCB sont des liquides qui résistent bien aux agents chimiques tels que les acides, bases et oxydants ;
- Résistance à l’inflammation ;
- Inertie chimique ;
- Constante diélectrique élevée : ce sont de très bons isolants électriques ;
- Pouvoir lubrifiant ;
- Pouvoirs adhésifs et plastifiants ;
- Non solubles dans l’eau, la glycérine, et le formol, mais solubles dans tous les solvants organiques et les huiles. Ils sont hydrophobes et liposolubles.
Le caractère toxique étant étroitement lié à la configuration plane permettant la fixation au récepteur AhR, tous les PCB pouvant adopter une configuration plane auront un caractère toxique. A l'inverse, la présence d'atomes de chlore en position ortho diminue la possibilité d'adopter une configuration plane et donc la toxicité de ces congénères diminue. (Source : « Etudes sur les dioxines et les furanes dans le lait maternel en France » - Institut de Veille Sanitaire).
Parmi les 209 dérivés de PCB, on distingue :
- les 12 PCB « dioxin-like » ou PCB-DL, tous fortement chlorés, de structure plane, qui ont le même mécanisme de toxicité que les dioxines et furanes (ils se lient au même récepteur AhR (Aryl Hydrocarbon Receptor) également appelé « récepteur aux dioxines ») et qui sont donc généralement dosés en même temps que les 17 dioxines et furanes les plus toxiques ;
- les autres PCB, dits PCB « non dioxin-like » ou PCB-NDL qui agissent via un mécanisme d'action différent de celui des dioxines.
Par ailleurs, 7 congénères, dits PCB « indicateurs » ou PCBi, très fortement chlorés, sont particulièrement persistants et présents dans l’environnement. Ils représentent environ 50% de l’ensemble des dérivés de PCB présents dans les aliments d’origine animale et dans les tissus humains. Les PCBi sont composés de 6 PCB-NDL et d’1 PCB-DL.
Les dosages des PCB dans l’environnement, dans les aliments ou chez l’homme concernent généralement :
- les 12 PCB « dioxin-like » ou PCB-DL dosés simultanément avec 17 dioxines et furanes ; les résultats sont exprimés en « Toxic Equivalent Quantity » Lien 7 (TEQOMS) par application d’un coefficient de toxicité à chaque composé avant de faire la somme ; l’unité la plus employée est le picogramme ;
- les 7 PCBi, dosés pour estimer la contamination par les PCB totaux ; l’unité la plus employée est le nanogramme.
Les propriétés physico-chimiques des PCB sont fonction de leur teneur en chlore. Elles peuvent être résumées ainsi :
- Très grande stabilité chimique. Non hydrolysables, les PCB sont des liquides qui résistent bien aux agents chimiques tels que les acides, bases et oxydants ;
- Résistance à l’inflammation ;
- Inertie chimique ;
- Constante diélectrique élevée : ce sont de très bons isolants électriques ;
- Pouvoir lubrifiant ;
- Pouvoirs adhésifs et plastifiants ;
- Non solubles dans l’eau, la glycérine, et le formol, mais solubles dans tous les solvants organiques et les huiles. Ils sont hydrophobes et liposolubles.
Le caractère toxique étant étroitement lié à la configuration plane permettant la fixation au récepteur AhR, tous les PCB pouvant adopter une configuration plane auront un caractère toxique. A l'inverse, la présence d'atomes de chlore en position ortho diminue la possibilité d'adopter une configuration plane et donc la toxicité de ces congénères diminue. (Source : « Etudes sur les dioxines et les furanes dans le lait maternel en France » - Institut de Veille Sanitaire).