Caractéristiques des molécules étudiées
Le glyphosate (N-phosphonométhylglycine) est un herbicide de la famille des organophosphonates (n° CAS 1071-83-6). Le glyphosate, de formule brute C3H8NO5P, comporte un groupement phosphonate (liaison carbone-phosphore) et un groupement acide carboxylique.
Formule brute | Formule semi-développée | Masse molaire | Groupements chimiques |
|---|---|---|---|
C3H8NO5P |
| 169g.mol-1 | acide carboxylique -COOH phosphonate CPO3H2 |
Les propriétés physico-chimiques du glyphosate sont présentées ci-dessous :
Kow | Koc | Point de fusion | Pression de vapeur | Solubilité dans l'eau | Constante de Henry | Forme à température ambiante |
|---|---|---|---|---|---|---|
184,5°C | Solide cristallin |
Les principaux métabolites du glyphosate détectés dans l'environnement sont l'AMPA (acide amino-méthyl phosphonique) et le glyoxylate, métabolites majoritaires, et la sarcosine et le phosphate, métabolites minoritaires (Jacob et coll. 1988). La toxicité des métabolites majoritaires étant très faible, ces derniers ne seront pas abordés dans la suite de l'étude.
Le diuron (N,N-diméthyl-(3,4)-dichloro-phénylurée) est un herbicide chloré de la famille des urées substituées (n° CAS 330-54-1). Il a été interdit à l'utilisation en France en 2008 (Ministère de l'Agriculture 2007), en application d'une directive européenne (2007/417/CE, 2008/809/CE). Le diuron, de formule brute C9H10N2OCl2, comporte un groupement urée et un groupement phényl sur lequel sont substitués deux atomes de chlore.
Le principal métabolite de dégradation du diuron est le 3,4-dichloroaniline ou 3,4-DCA (Salvestrini et coll. 2002, Giacomazzi et Cochet 2004), le DCPMU et le DCPU étant minoritaires (ces 2 derniers métabolites ne seront donc pas abordés dans cette étude).
Formule brute | Formule semi-développée | Masse molaire | Groupement chimiques | |
|---|---|---|---|---|
Diuron | C9H10N2OCl2 |
| 233 g.mol-1 | urée + phényl |
3,4-DCA | C6H5NCl2 |
| 162 g.mol-1 | aniline + phényl |
Les propriétés physico-chimiques du diuron et de son métabolite principal, le 3,4-DCA, sont présentées ci-dessous (Bois, 2010) :
Kow | Koc | Point de fusion | Pression de vapeur | Solubilité dans l'eau | Constante de Henry | Forme à température ambiante | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
398 | 485L.kg-1 | 158-159°C | 0,91.10-5Pa (25°C) | 42mg.L-1 (20°C) | 5,1.10-5Pa.m3.mol-1 | Solide cristallin | |
3,4-DCA | Solide cristallin |
Il a été montré dans la littérature que la CE50 du diuron était de 68 mg/L et le CE50 du 3,4-DCA était de 0,49 mg/L (Tixier et al., 2000).
