Pollution d'un bassin versant viticole en Alsace

Caractéristiques des molécules étudiées

Le glyphosate (N-phosphonométhylglycine) est un herbicide de la famille des organophosphonates (n° CAS 1071-83-6). Le glyphosate, de formule brute C3H8NO5P, comporte un groupement phosphonate (liaison carbone-phosphore) et un groupement acide carboxylique.

Le glyphosate

Formule brute

Formule semi-développée

Masse molaire

Groupements chimiques

C3H8NO5P

Formule semi-développée du glyphosate

169g.mol-1

acide carboxylique

-COOH

phosphonate CPO3H2

Les propriétés physico-chimiques du glyphosate sont présentées ci-dessous :

Propriétés physico-chimiques du glyphosate | Informations (Bois, 2010)

Kow

Koc

Point de fusion

Pression de vapeur

Solubilité dans l'eau

Constante de Henry

Forme à température ambiante

1,6.10-3[1]

554-34000L.kg-1[2]

184,5°C

<1,31.10-5Pa[1]

10,1g.L-1(20°C)[1]

<7.10-11Pa.m3.mol-1[1]

Solide cristallin

Les principaux métabolites du glyphosate détectés dans l'environnement sont l'AMPA (acide amino-méthyl phosphonique) et le glyoxylate, métabolites majoritaires, et la sarcosine et le phosphate, métabolites minoritaires (Jacob et coll. 1988). La toxicité des métabolites majoritaires étant très faible, ces derniers ne seront pas abordés dans la suite de l'étude.

Le diuron (N,N-diméthyl-(3,4)-dichloro-phénylurée) est un herbicide chloré de la famille des urées substituées (n° CAS 330-54-1). Il a été interdit à l'utilisation en France en 2008 (Ministère de l'Agriculture 2007), en application d'une directive européenne (2007/417/CE, 2008/809/CE). Le diuron, de formule brute C9H10N2OCl2, comporte un groupement urée et un groupement phényl sur lequel sont substitués deux atomes de chlore.

Le principal métabolite de dégradation du diuron est le 3,4-dichloroaniline ou 3,4-DCA (Salvestrini et coll. 2002, Giacomazzi et Cochet 2004), le DCPMU et le DCPU étant minoritaires (ces 2 derniers métabolites ne seront donc pas abordés dans cette étude).

Les diuron et son métabolite principal, le 3,4-DCA

Formule brute

Formule semi-développée

Masse molaire

Groupement chimiques

Diuron

C9H10N2OCl2

Formule semi-développée du Diuron

233 g.mol-1

urée + phényl

3,4-DCA

C6H5NCl2

Formule semi-développée du 3,4-DCA

162 g.mol-1

aniline + phényl

Les propriétés physico-chimiques du diuron et de son métabolite principal, le 3,4-DCA, sont présentées ci-dessous (Bois, 2010) :

Les propriétés physico-chimiques du diuron et de son métabolite principal, le 3,4-DCA

Kow

Koc

Point de fusion

Pression de vapeur

Solubilité dans l'eau

Constante de Henry

Forme à température ambiante

Diuron[3]

398

485L.kg-1

158-159°C

0,91.10-5Pa (25°C)

42mg.L-1 (20°C)

5,1.10-5Pa.m3.mol-1

Solide cristallin

3,4-DCA

501[4]

10000L.kg-1[5]

72°C[4]

0,184Pa (20°C)[4]

580mg.L-1 (20°C)[4]

0,05Pa.m3.mol1-1[4]

Solide cristallin

Il a été montré dans la littérature que la CE50 du diuron était de 68 mg/L et le CE50 du 3,4-DCA était de 0,49 mg/L (Tixier et al., 2000).

  1. IPCS

    IPCS 1994

  2. Piccolo

    Piccolo et Celano 1994

  3. Diuron

    Giacomazzi et Cochet 2004

  4. 501

    IHCP 2006

  5. 10000L.kg-1

    INERIS 2005

IntroductionDevenir des polluants dans les sédiments et proposition de solution de dépollution
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